Den noget lyseslukkende, fraskilte skolelærer/forfatterspire Miles beslutter sig for at invitere sin gamle ven, den fallerede, kvindebedårende skuespiller Jack på en miniferie ugen inden Jack skal giftes. Turen går til det nordlige Californiens vindistrikt hvor de har tænkt sig at køre fra vingård til vingård for at smage på herlighederne.
Undervejs får de to herrer kvindeligt selskab i form af den smukke, fraskilte Maya og den vilde, sensuelle Stephanie. Snart udvikler turen sig noget mere alvorligt end de to svirrebrødre havde drømt om. En række begivenheder tvinger dem til at kigge nærmere på deres tilværelsers fiaskoer, på kærligheden og ikke mindst på deres indbyrdes venskab.
I Sideways serverer Chris Burroughs (den første vin-scene i Sideways) Santa Barbara County vine fra Sanford Winery på Rancho El Jabalí - I dag driver Richard Sanford Alma Rosa Winery and Vineyards på Rancho El Jabalí. Solvang er et godt udgangspunkt for en vinrejse i Sideways fodspor.
